Cha Seung-won bỏ học tại Đại học Sungkyunkwan,[1] và bắt đầu sự nghiệp thành công với vai trò người mẫu thời trang vào năm 1988.[2] Anh tham gia bộ phim sitcom truyền hình New York Story, cuối cùng sẽ mở đường cho bộ phim đầu tay của anh.[3]

Mặc dù ra mắt phim Holiday in Seoul (1997) và nhiều người trong vai trò tiếp theo của mình không thành lập ông là một ngôi sao lớn, anh đã thu hút sự chú ý vào năm 2000 cho vai diễn một arsonist trong bộ phim chữa cháy Libera Me. Mùa hè tiếp theo, thành công vang dội của bộ phim hài Kick the Moon của Kim Sang-jin (hơn 4,3 triệu vé được bán) đã đảm bảo vị trí của anh trong ngành công nghiệp như một diễn viên hàng đầu với sức hút ngôi sao mạnh mẽ.[3] Kể từ đó, Cha Seung-won trở thành một trong số ít những trận hòa phòng vé chắc chắn trong cả nước. Trong một cuộc khảo sát năm 2005 của các nhà sản xuất phim có ảnh hưởng, ông được xếp hạng trong số mười ngôi sao ăn khách nhất.[4]

Đầu năm 2003, Cha Seung-won đảm nhận một vai trò quan trọng hơn một chút là một giáo viên tham nhũng được chuyển đến một trường học ở quê trong bộ phim My teacher, Mr. Kim. Bộ phim đã thu về hơn 2,4 triệu lượt đăng ký và thu hút thêm lời khen ngợi về khả năng diễn xuất của anh ấy (sau đó anh ấy sẽ hợp tác trở lại với đạo diễn Jang Gyu-seong cho bộ phim hài năm 2007 Small Town Rivals[5]). Vai diễn tiếp theo của anh, trong Ngôi nhà ma, đã tái hợp anh với đạo diễn Kim Sang-jin trong một bộ phim hài thành công về một người đàn ông mua một ngôi nhà mơ ước, chỉ để phát hiện ra nó bị ám bởi một hồn ma nữ trẻ.[3]

Năm 2005 Cha Seung-won đã gác lại những vai diễn truyện tranh mà anh đã biết đến và xuất hiện trong bộ phim kinh dị thời kỳ khủng khiếp Blood Rain.[6][7] Thành công thương mại bất ngờ của bộ phim đã khẳng định sự nổi tiếng của Cha Seung-won đối với khán giả Hàn Quốc.[3]

Cha Seung-won cũng chứng minh tính linh hoạt của mình trong Jang Jin 's Murder, Take Một (còn gọi là The Big Scene).[8][9][10]

Cha Seung-won đóng vai chính trong bộ phim tình cảm đầu tiên Over the Border (2006), về một người đào thoát Bắc Triều Tiên.[11][12][13] Sau đó, anh tái hợp với Jang Jin trong My Son (2007), và anh cho biết kinh nghiệm làm cha của mình đã giúp ích rất nhiều cho việc học hỏi nhân vật.  Phim kinh dị tội phạm sành điệu Eye for a Eye (2008),[14] Stylish crime thrillers Eye for an Eye (2008),[15] và Secret (2009) theo sau.[16][17][18][19]

Cha Seung-won trở lại truyền hình vào năm 2009, trong Tòa thị chính cổ tích chính trị do nhà văn Kim Eun-sook chấp bút.[20][21][22] 2010 là một năm bận rộn đối với anh,[23][24] với Cha xuất hiện trong hai bộ phim, Lee Joon-ik - diễn viên hành động thời kỳ Blades of Blood,[25] và phim Chiến tranh Triều Tiên 71: Into the Fire,[26][27][28] tiếp theo là loạt điệp viên Athena: Goddess of War.[29][30][31][32]

Năm 2011, nhân vật của anh trong loạt phim hài lãng mạn đình đám The Greatest Love, ngôi sao hàng đầu kiêu ngạo "Dokko Jin" đã trở thành một hiện tượng văn hóa pop nhỏ, tạo ra nhiều thỏa thuận thương mại và nhại lại, cũng như giải thưởng cho Cha.[33][34][35]

Cha đã ra mắt nhà hát vào năm 2012 trong vở kịch sân khấu Hãy mang tôi lửa Chariot cùng với các diễn viên Nhật Bản Tsuyoshi Kusanagi, Ryōko Hirosue, Teruyuki Kagawa và diễn viên kỳ cựu Hàn Quốc Kim Eung-soo. Lấy bối cảnh lịch sử đầy biến động vào đầu những năm 1900, cốt truyện tập trung vào tình bạn của các nghệ sĩ đến từ Hàn Quốc và Nhật Bản, những người làm việc cùng nhau để bảo tồn nghệ thuật truyền thống của Hàn Quốc.[36][37][38]

Năm 2014, Cha đã ký hợp đồng với công ty tài năng YG Entertainment,[39][40] sau đó đóng vai chính trong loạt cảnh sát You're All Surrounded.[41] Tiếp theo đó là đồng đội lên mình thứ ba với đạo diễn Jang Jin trong bộ phim hài noir phim Man on High Heels, mà lật đổ "đại trượng phu" hình ảnh Cha của ông bằng cách chơi một người chuyển giới thám tử giết người.[42][43]

Năm 2015, Cha xuất hiện trong Three Meals a Day: Fishing Village, một chương trình truyền hình thực tế trên cáp được đặt ở đảo Manjae xa xôi mà anh có được biệt danh "Chajumma" (từ từ ajumma) vì kỹ năng nấu ăn linh hoạt của anh mặc dù số lượng tối thiểu thành phần và dụng cụ.[44][45] Sau đó, ông được chọn vào vai Hoàng tử GwangHae trong bộ phim dài tập Bức họa vương quyền -Hwajung, tập trung vào các cuộc đấu tranh quyền lực cho ngai vàng giữa bối cảnh của triều đại Joseon.[46][47] Cha tiếp theo đóng vai người vẽ bản đồ và nhà địa chất Kim Jeong-ho trong sử thi thời kỳ của Kang Woo-sukGosanja, Daedongyeojido, chuyển thể từ tiểu thuyết The Map Maker của Park Bum-shin.[48]

Năm 2017, Cha được đóng vai trong bộ phim hài lãng mạn giả tưởng của đài tvN A Korea Odyssey của chị em nhà Hong.[49]

Năm 2018, Cha được chọn tham gia bộ phim truyền hình gia đình Cheer Up Mystery.[50]